再说曹操欲斩杀刘岱、王忠两人。孔融谏言说：“他们两人本来就不是刘备的对手，若斩杀他们，恐怕会失去将士的心。”曹操于是赦免了他们的死罪，但剥夺了他们的爵位和俸禄。曹操打算亲自起兵讨伐刘备。孔融说：“现在是隆冬严寒，不宜出兵，等到来年春天再行动也不晚。可以先派人去招安张绣、刘表，然后再图谋徐州。”曹操赞同他的话，先派刘晔去游说张绣。刘晔到襄城后，先拜访了贾诩，陈述了曹操的盛德。贾诩于是把刘晔留在自己家中。第二天去见张绣，说曹操派刘晔来招安的事。正在商议时，忽然有使者来报说袁绍派使者到。张绣命使者入内。使者呈上书信。张绣看了信，也是招安的意思。贾诩问使者：“袁绍最近起兵攻打曹操，胜负如何？”使者说：“隆冬寒月，暂且罢兵。现在因为将军和荆州的刘表都有国士的风范，所以才来邀请你们。”贾诩大笑着说：“你可以回去见袁绍，告诉他：‘你们兄弟尚且不能相容，怎么能容纳天下的国士呢！’”说着当面撕碎了书信，叱退使者。
张绣说：“现在袁绍强大而曹操弱小；如今我们撕毁书信并叱责使者，如果袁绍来攻，我们该如何应对？”贾诩说：“不如去投靠曹操。”张绣说：“我之前与曹操有仇，怎么能够相容？”贾诩说：“投靠曹操有三个便利之处：曹公奉天子之命，征伐天下，这是应该投靠的第一个原因；袁绍强盛，我们若以少数兵力去投靠他，他必定不会重视我们，而曹操虽然势力弱，但得到我们必定高兴，这是应该投靠的第二个原因；曹公有统一天下的志向，必定会放下私怨，以彰显他的德行于四海，这是应该投靠的第三个原因。希望将军不要犹豫。”张绣听从了他的建议，请刘晔相见。刘晔极力称赞曹操的德行，并且说：“丞相如果记恨旧怨，怎么会派我来与将军结好呢？”张绣非常高兴，便与贾诩等人一起前往许都投降。张绣见到曹操，在阶下拜见。曹操急忙扶起他，握着他的手说：“有点小过失，不要记在心上。”于是封张绣为扬武将军，封贾诩为执金吾使。曹操随即命令张绣写信招安刘表。贾诩进言说：“刘表喜欢结交名流，现在必须找一个有文名的人去游说他，才能使他投降。”曹操问荀攸：“谁可以担此重任？”荀攸说：“孔融可以胜任。”曹操同意。荀攸出去见孔融说：“丞相想找一个有文名的人，以备出使的人选。您能否担任此任？”孔融说：“我的朋友祢衡，字正平，他的才能十倍于我。此人应该侍奉在皇帝左右，不只能作为出使的人选。我会向天子推荐他。”于是就上表奏请皇帝。奏表的内容是：
我听说洪水泛滥，皇帝想要得到贤能的人来治理；四处寻求贤才，以招揽俊杰。从前汉世宗继位，想要弘扬基业；广泛咨询有才能的人，群士都响应聚集。陛下睿智圣明，继承帝业，遭遇厄运，日夜勤劳谦逊；高山降下神灵，异人并出。我私下看到处士平原祢衡：年二十四岁，字正平，品性善良正直，才智超群。刚涉猎文学，就能登堂入室，洞察其奥妙；眼睛所看到的，就能随口诵读出来；耳朵所听到的，就能牢记在心；他的性格与道义相合，思考如同有神助；他的才智可以与桑弘羊暗中筹划、张安世默默记忆相媲美，用祢衡来比较他们，确实不值得奇怪。他忠诚正直，志向高洁；看到善行就像受到惊吓一样，嫉恶如仇；他的品行与任座、史鱼相似，大概没有什么能超过他。猛禽累百，不如一只鹗鸟；如果让祢衡在朝廷任职，必定会有可观的表现。他口若悬河，气势汹涌；能解疑释结，临敌有余。
从前贾谊请求出使匈奴，想要牵制单于；终军想用长缨，牵制南越：他们年轻时就慷慨激昂，被前人赞美。近来路粹、严象，也因为非凡的才能，被提拔为台郎。祢衡应该与他们相提并论。如果让他像龙一样在天衢中飞跃，振翅高飞于云汉之间，扬名于紫微之中，垂光于虹霓之间，足以彰显朝廷的众多贤士，增加朝廷的庄严。钧天广乐，必定有奇丽的表演；帝室皇居，必定蓄藏非凡的宝物。像祢衡这样的人，不可多得。《激楚》、《阳阿》是至妙的乐曲，是乐师所贪求的；飞兔、騕褭是绝顶的良马，是伯乐所急需的。我们这些人，怎敢不向您禀报？陛下在选拔人才时，必须经过考察试用，请让祢衡以平民的身份被召见。如果他没有可观之处，我们愿意接受欺君之罪。
皇帝看了奏表，交给曹操。曹操于是派人召祢衡前来。礼仪结束后，曹操没有命令他坐下。祢衡仰天长叹说：“天地虽然广阔，怎么连一个人也没有！”曹操说：“我手下有数十人，都是当世的英雄，怎么说没有人？”祢衡说：“我想听听。”曹操说：“荀彧、荀攸、郭嘉、程昱，他们深谋远虑，即使是萧何、陈平也比不上他们。张辽、许褚、李典、乐进，勇猛无比，即使是岑彭、马武也比不上他们。吕虔、满宠是从事，于禁、徐晃是先锋；夏侯惇是天下奇才，曹子孝是世间的福将。———怎么会没有人？”祢衡笑着说：“你说错了！这些人，我都认识：荀彧只适合去吊丧问疾，荀攸只适合去看坟守墓，程昱只适合去关门闭户，郭嘉只适合去念诗赋词，张辽只适合去击鼓鸣金，许褚只适合去牧牛放马，乐进只适合去取状读招，李典只适合去传书送檄，吕虔只适合去磨刀铸剑，满宠只适合去饮酒食糟，于禁只适合去背版筑墙，徐晃只适合去屠猪杀狗；夏侯惇被称为‘完体将军’，曹子孝被称为‘要钱太守’。其余的人都是衣架、饭囊、酒桶、肉袋罢了！”曹操大怒说：“你有什么才能？”祢衡说：“天文地理，我无一不通；三教九流，我无所不晓；我可以辅佐君主成为尧、舜，也可以让我的德行与孔子、颜回相匹配。我怎么能与你们这些俗人共论呢！”当时只有张辽在旁边，拔剑想要杀他。曹操说：“我正缺少一个鼓吏；早晚朝贺宴享，可以让祢衡充任这个职位。”祢衡没有推辞，应声而去。张辽说：“这个人出言不逊，为什么不杀了他？”曹操说：“这个人素有虚名，远近闻名。今天杀了他，天下人必定认为我不能容人。他自以为有才能，所以我让他做鼓吏来羞辱他。”
次日，曹操在省厅上大宴宾客，命令鼓吏击鼓助兴。鼓吏说：“击鼓时必须要换新衣。”但祢衡却穿着旧衣而入。于是他击鼓演奏《渔阳三挝》，曲调非常美妙，声音深沉，仿佛金石之声。在座的宾客听到后，无不慷慨激昂、流泪满面。曹操的手下大声呵斥道：“为何不更衣！”祢衡当面脱下旧衣，裸体而立，全身裸露无遗。宾客们纷纷掩面。祢衡却慢慢地穿上裤子，脸色没有丝毫变化。曹操怒斥道：“在庙堂之上，你怎可如此无礼？”祢衡回答道：“欺瞒君主、罔顾皇命才叫无礼。我露出父母的形体，是为了彰显我清白之身！”曹操问：“你说你是清白的，那谁是污浊的？”祢衡说：“你不识贤愚，是眼睛污浊；不读诗书，是嘴巴污浊；不纳忠言，是耳朵污浊；不通古今，是身体污浊；不容诸侯，是肚腹污浊；常怀篡逆之心，是心灵污浊！我是天下名士，却被你用作鼓吏，这就像阳货轻视孔子，臧仓诋毁孟子一样！你想成就王霸之业，却如此轻视人才吗？”
当时孔融也在场，担心曹操杀祢衡，于是从容地进言道：“祢衡的罪行与胥靡相同，不足以用来彰显明君的英明。”曹操指着祢衡说：“派你去荆州做使者。如果刘表来投降，就让你做公卿。”祢衡不肯前往。曹操命人准备三匹马，让两人扶着祢衡走，同时命令手下文武官员在东门外备酒为他送行。荀彧说：“如果祢衡来了，我们不要起身。”祢衡到了，下马进入，大家都坐着不动。祢衡放声大哭。荀彧问：“为何而哭？”祢衡说：“行走在死尸之中，怎能不哭？”众人都说：“我们是死尸，你却是无头的狂鬼！”祢衡说：“我是汉朝的臣子，不是曹操的党羽，怎能没有头？”众人想杀他。荀彧急忙阻止说：“这种鼠雀之辈，不值得玷污我们的刀！”祢衡说：“我是鼠雀，尚有人性；你们只能算是蜾虫！”众人愤恨地散去。
祢衡到了荆州，见了刘表后，虽然表面上称赞他的德行，实际上是讥讽他。刘表不喜欢他，命令他去江夏见黄祖。有人问刘表：“祢衡戏弄主公，为什么不杀了他？”刘表说：“祢衡多次侮辱曹操，曹操不杀他，是怕失去人心；所以派他来做我的使者，想借我的手杀他，让我背上害贤的名声。我现在派他去见黄祖，让曹操知道我有识人之明。”众人都称赞这个主意好。
当时袁绍也派了使者来。刘表问众谋士：“袁绍又派使者来，曹操又派祢衡在这里，我应该如何选择？”从事中郎将韩嵩进言说：“现在两雄相持，将军如果想有所作为，可以趁此机会击败敌人。如果不是这样，就应该选择其中好的一方跟随。现在曹操善于用兵，许多贤才都归附他，他的势力必定会先取袁绍，然后再移兵向江东，恐怕将军不能抵挡；不如举荆州归附曹操，曹操一定会厚待将军。”刘表说：“你先去许都观察动静，再作商议。”韩嵩说：“君臣各有定分。我现在侍奉将军，即使赴汤蹈火，也唯命是从。将军如果能上顺天子，下从曹公，那我就可以这样做；如果你犹豫不决，我到了京师，天子赐给我一个官职，那我就成为天子的臣子，不再为将军效死了。”刘表说：“你先去观察一下。我有别的打算。”韩嵩辞别刘表，到许都见曹操。曹操于是任命韩嵩为侍中，兼任零陵太守。荀彧说：“韩嵩来观察动静，没有立下微功，却给了他这么高的职位。祢衡又没有音信，丞相派他出使却不闻不问，这是为什么呢？”曹操说：“祢衡侮辱我太过分了，所以借刘表的手杀了他，何必再问？”于是派韩嵩回荆州劝说刘表。韩嵩回来见刘表，称赞朝廷的盛德，劝刘表送儿子去朝廷侍奉。刘表大怒说：“你怀有二心吗！”想杀他。韩嵩大叫道：“是将军辜负了我，我没有辜负将军！”蒯良说：“韩嵩还没去之前，就说过这样的话了。”刘表于是赦免了他。
有人报告说黄祖杀了祢衡，刘表问其原因，回答说：“黄祖和祢衡一起喝酒，都喝醉了。黄祖问祢衡：‘你在许都有什么人才？’祢衡说：‘大儿子孔文举，小儿子杨德祖。除了这两个人，没有别的人才了。’黄祖问：‘那我怎么样？’祢衡说：‘你像庙里的神像，虽然受到祭祀，可惜没有灵验！’黄祖大怒说：‘你把我当作土木偶人吗！’于是杀了他。祢衡到死都骂不绝口。”刘表听到祢衡的死讯，也叹息不已，命人将他葬在鹦鹉洲边。后来有人作诗感叹说：“黄祖的才能并非出众之辈，祢衡的才华却如明珠碎落在这江头。现在我经过鹦鹉洲的岸边，只见碧绿的江水无情地流淌。”